El Castillo de Wakayama fue construido en 1585, cuando Toyotomi Hideyoshi ordenó a su hermano uterino, Hashiba (Toyotomi) Hidenaga, levantar un castillo en el lugar del recientemente conquistado Castillo de Ota. El objetivo de esta construcción era asegurar el control de la provincia de Kii, también conquistada recientemente. Siguiendo una tradición ya establecida, Hidenaga confió el proyecto a su experto en construcción de castillos, Todo Takatora. Takatora inspeccionó cuidadosamente el lugar del futuro castillo, dibujó personalmente varios diseños, creó un modelo del castillo proyectado y participó en los trabajos de delimitación del terreno (nawabari). Para la construcción reclutó a más de 10.000 trabajadores y completó el proyecto a gran escala en tan solo un año, lo cual se consideraba extremadamente rápido para la época.
El castillo de Toyama está situado casi en el centro mismo de la antigua provincia de Etchū y está rodeado por una amplia llanura con una gran cantidad de ríos. El primer castillo a orillas del río Jinzu fue construido en 1543 por Jimbo Nagamoto. El clan Jimbo era vasallo del clan Hatakeyama y gobernaba la parte occidental de la provincia de Etchū. La parte oriental de la provincia pertenecía a sus rivales, el clan Shiina, que también eran vasallos de los Hatakeyama. A partir del siglo XV, la influencia del antiguo clan Hatakeyama comenzó a debilitarse gradualmente, y como consecuencia los Jimbo y los Shiina libraron guerras constantes por el control de la provincia. Mientras tanto, las fuerzas del movimiento Ikkō-ikki intervenían periódicamente, ayudando unas veces a un bando y otras al otro.
Durante el período Sengoku, las tierras donde más tarde se construiría el Castillo de Takada formaban parte de la provincia de Echigo y estaban bajo el control del clan Uesugi.
El célebre comandante militar del siglo XIV Kusunoki Masashige (1294–1336), quien poseía extensas tierras al sur de lo que hoy es la ciudad de Osaka, ordenó a uno de sus vasallos, Kishiwada Osamu, construir una residencia fortificada. Esta orden se llevó a cabo alrededor de 1336. Estas fortificaciones se convirtieron en las primeras estructuras en el lugar de lo que más tarde sería el Castillo de Kishiwada. Desde el principio, el castillo se encontraba en una ubicación estratégicamente importante: aproximadamente a mitad de camino entre las ciudades de Wakayama y Osaka, al sur del importante puerto de Sakai. Debido a esta posición, cambió de manos varias veces durante los periodos de guerra.
El castillo de Kamino-yama estaba situado en el centro de un importante nodo logístico, en medio de la llanura de Yonezawa, que servía como puerta de entrada a la parte occidental de la región de Tohoku. Aquí se cruzaban las carreteras que conectaban las zonas de Aizu, Fukushima y Yamagata.
Tōdō Takatora (1556–1630) sirvió en diferentes períodos como vasallo de varios clanes famosos: Azai, Oda, Toyotomi y Tokugawa. Participó en la batalla de Anegawa (1570), en la batalla de Shizugatake (1583), en las invasiones de Kyushu y Corea, en la campaña de Sekigahara (1600) y en el sitio de Osaka (1614–1615).
